Inhibition of α-glucosidase, pancreatic lipase, and antioxidant property of Myrcia hatschbachii D. Legrand containing gallic and ellagic acids / Inhibición de la α-glucosidasa, la lipasa pancreática y la propiedad antioxidante de Myrcia hatschbachii D. Legrand que contiene ácidos gálico y elágico

Several species of the Myrcia genus have been used in folk medicine to treat diabetes. Therefore, the aim of this work was to investigate the inhibitory activity of α-glucosidase and pancreatic lipase in the crude extract (EBF) and in the ethyl acetate fraction (FFA) of Myrcia hatschbachii, as well as to identify isolated phenolic compounds and to evaluate the antioxidant property and preliminary in vitro toxicity against Artemia salina. EBF (IC50: 3.21 µg/mL) and FFA (IC50: 1.14 µg/mL) showed inhibitory activity superior to acarbose (IC50: 193.65 µg/mL). In addition, they showed inhibitory effects of pancreatic lipase (IC50: 556.58 µg/mL for EBF and 532.68 µg/mL for FFA), antioxidant potential, absence of preliminary toxicity and presence of gallic andellagic acids in FFA. The relevant results in the inhibition of α-glucosidase and pancreatic lipase motivate new studies for the development of herbal medicines that assist in the treatment of diabetic patients.

Varias especies del género Myrcia se han utilizado en la medicina popular para tratar la diabetes. Por lo tanto, el objetivo de este trabajo fue investigar la actividad inhibitoria de la α-glucosidasa y la lipasa pancreática en el extracto crudo (EBF) y en la fracción de acetato de etilo (FFA) de Myrcia hatschbachii, así como identificar compuestos fenólicos aislados y evaluar la propiedad antioxidante y toxicidad in vitro preliminar contra Artemia salina. EBF (IC50: 3.21 µg/mL) y FFA (IC50: 1.14 µg/mL) mostraron una actividad inhibitoria superior a la acarbosa (IC50: 193.65 µg/mL). Además, mostraron efectos inhibitorios de la lipasa pancreática (IC50: 556.58 µg/mL para EBF y 532.68 µg/mL para FFA), potencial antioxidante, ausencia de toxicidad preliminar y presencia de ácidos gálico y elágico en FFA. Los resultados relevantes en la inhibición de la α-glucosidasa y la lipasa pancreática motivan nuevos estudios para el desarrollo de medicamentos a base de hierbas que ayudan en el tratamiento de pacientes diabéticos.

Protective effect of gallic acid against cisplatin-induced ototoxicity in rats / Efeito protetor do ácido gálico contra a ototoxicidade induzida por cisplatina em ratos

Abstract Introduction: Cisplatin is an antineoplastic agent widely used in the treatment of a variety of cancers. Ototoxicity is one of the main side-effects restricting the use of cisplatin. Objective: The purpose of this study was to investigate the protective efficacy of gallic acid, in biochemical, functional and histopathological terms, against ototoxicity induced by cisplatin. Methods: Twenty-eight female Sprague Dawley rats were included. Rats were randomly assigned into four groups of seven animals each. Cisplatin group received a single intraperitoneal dose of 15 mg/kg cisplatin. Gallic acid group received intraperitoneal gallic acid at 100 mg/kg for five consecutive days. Cisplatin + gallic acid group received intraperitoneal gallic acid at 100 mg/kg for five consecutive days and a single intraperitoneal dose of 15 mg/kg cisplatin at 3rd day. A control group received 1 mL intraperitoneal saline solution for five consecutive days. Prior to drug administration, all rats were exposed to the distortion product otoacoustic emissions test. The test was repeated on the 6th day of the study. All rats were then sacrificed; the cochleas were removed and set aside for biochemical and histopathological analyses. Results: In cisplatin group, Day 6 signal noise ratio values were significantly lower than those of the other groups. Also, malondialdehyde levels in cochlear tissues were significantly higher, superoxide dismutase and glutathione peroxidase activities were significantly lower compared to the control group. Histopathologic evaluation revealed erosion in the stria vascularis, degeneration and edema in the connective tissue layer in endothelial cells, impairment of outer hair cells and a decrease in the number of these calls. In the cisplatin + gallic acid group, this biochemical, histopathological and functional changes were reversed. Conclusion: In the light of our findings, we think that gallic acid may have played a protective role against cisplatin-induced ototoxicity in rats, as indicated by the distortion product otoacoustic emissions test results, biochemical findings and immunohistochemical analyses.

Resumo Introdução: A cisplatina é um agente antineoplásico amplamente usado no tratamento de vários tipos de câncer. A ototoxicidade é um dos principais efeitos colaterais que restringem o uso da cisplatina. Objetivo: O objetivo deste estudo foi investigar a eficácia protetora do ácido gálico, em termos bioquímicos, funcionais e histopatológicos, contra a ototoxicidade induzida por cisplatina. Método: Vinte e oito ratas Sprague-Dawley foram incluídas. As ratas foram distribuídas aleatoriamente em quatro grupos de sete animais cada. O grupo cisplatina recebeu uma única dose intraperitoneal de 15 mg/kg de cisplatina. O grupo ácido gálico recebeu ácido gálico via intraperitoneal a uma dose de 100 mg/kg durante cinco dias consecutivos. O grupo cisplatina + ácido gálico recebeu ácido gálico via intraperitoneal a uma dose de 100 mg/kg durante cinco dias consecutivos e uma única dose intraperitoneal de 15 mg/kg de cisplatina no terceiro dia. O grupo controle recebeu 1 mL de solução salina via intraperitoneal por cinco dias consecutivos. Antes da administração do fármaco, todos os ratos foram expostos ao teste de emissões otoacústicas - produto de distorção. O teste foi repetido no sexto dia do estudo. Todos os ratos foram então sacrificados; as cócleas foram removidas e reservadas para análises bioquímicas e histopatológicas. Resultados: No grupo cisplatina, os valores da relação sinal-ruído do dia 6 foram significativamente mais baixos aos dos outros grupos. Além disso, os níveis de malondialdeído nos tecidos cocleares foram significativamente mais altos, e as atividades de superóxido dismutase e glutatione peroxidase foram significativamente mais baixas em comparação com o grupo controle. A avaliação histopatológica revelou erosão na estria vascular, degeneração e edema na camada de tecido conjuntivo em células endoteliais, comprometimento das células ciliadas externas e diminuição do número dessas células. No grupo cisplatina + ácido gálico, estas alterações bioquímicas, histopatológicas e funcionais foram revertidas. Conclusão: Tendo em vista os nossos achados, consideramos que o ácido gálico pode ter desempenhado um papel protetor contra a ototoxicidade induzida por cisplatina em ratas, conforme indicado pelos resultados do teste emissões otoacústicas - produto de distorção, achados bioquímicos e análises imuno-histoquímicas.

A descrição matemática do desempenho do novo derivado acridínico na detecção eletroanalítica do conteúdo total do ácido gálico em alfarroba / The mathematical description of the function of a novel acridinic derivative in the electroanalytical detection of total gallic acid content in carob

RESUMO A possibilidade do uso de um novo derivado de acridina, munido de um grupo doador de elétrons, como modificador de elétrons para a detecção do conteúdo total do ácido gálico em goma de alfarroba tem sido avaliada mediante uma análise teórica. O modelo matemático correspondente foi analisado mediante a teoria de estabilidade linear e análise de bifurcações. Foi mostrado que o derivado fosfazoico da acridina pode servir de modificador eficiente para a detecção eletroanalítica do conteúdo total do ácido gálico em alfarroba. As causas dos comportamentos oscilatório e monotônico também foram detectadas.

SUMMARY The possibility of the use of the novel acridinic derivative, containing an electron donor moiety in the total gallic acid content determination in carob gum has been evaluated by means of a theoretical analysis. The correspondent mathematical model has been analyzed by linear stability theory and bifurcation analysis. It was shown that the phosphazoic acridine derivative may serve as an efficient electrode modifier for electroanalytical determination of the total content of gallic acid in carob. The causes for the oscillatory and monotonic behavior have also been stipulated.

Identificación de ácidos polifenólicos en el extracto metanólico de las hojas de terminalia catappa Linn / Identification of polyphenolic acids in the methanolic extract from Terminalia catappa Linn leaves

INTRODUCCIÓN: diferentes extractos de Terminalia Catappa Linn. (Combretaceae) han demostrado de forma internacional, propiedades farmacológicas beneficiosas para la salud humana. Estas propiedades han sido atribuidas en lo fundamental a los polifenoles y glicósidos, encontrados en hojas, corteza y frutos. En Cuba esta especie es catalogada como una planta invasora y existen pocas investigaciones sobre su composición química y estudios farmacológicos. OBJETIVOS: identificar y cuantificar los ácidos polifenólicos presentes en el extracto metanólico de las hojas de T. catappa utilizándose la cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas. MÉTODOS: las hojas amarillo-rojizas fueron secadas, molidas, desgrasadas con hexano y y con posterioridad extraídas con metanol en un baño ultrasónico. El extracto se filtró y el disolvente se eliminó al vacío. El extracto seco se hidrolizó con ácido clorhídrico y se extrajo con acetato de etilo. Se determinó el rendimiento de extracción, las características organolépticas y los polifenoles totales mediante el método de Follin-Ciocalteu. La composición química del extracto hidrolizado se llevó a cabo por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas, previa formación de los derivados trimetilsilil. RESULTADOS: se obtuvo un líquido de color pardo rojizo oscuro de olor característico. El contenido total de polifenoles fue 184,6 (mg Pirogalol/100 g Extracto). Se detectaron 37 compuestos por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas en el extracto metanólico hidrolizado. Este extracto está compuesto de manera general por ácidos polifenólicos como el ácido gálico; ácido vanílico; ácido 3,4-dihidroxibenzoico; ácido 2,5-dihidroxi-benzoico y ácido 4- hidroxibenzoico. También se detectaron otros compuestos con elevados contenidos como ácido elágico y ácido levulínico. CONCLUSIONES: el extracto metanólico de hojas de T. catappa que crece en Cuba mostró un elevado contenido de ácidos polifenólicos, donde los ácidos gálico y elágico fueron los mayoritarios. La presencia de estos compuestos pudiera justificar las propiedades medicinales atribuidas a esta especie, a la vez que servirían de base para continuar con futuras pruebas farmacológicas que avalen sus usos con fines farmacéuticos.

INTRODUCTION: Different extracts of Terminalia Catappa Linn. (Combretaceae) internationally have shown pharmacological properties beneficial to human health. These properties have been largely attributed to polyphenols and their glycosides found in the leaves, bark and fruits. In Cuba this species is listed as an invasive plant and there is limited research on its chemical composition and pharmacological studies. OBJECTIVES: To identify and quantify the polyphenolic acids that could be present in the methanol extract of Terminalia catappa leaves using gas chromatography-mass spectrometry. METHODS: The yellow-red leaves were dried, ground, defatted with hexane and then extracted with methanol in an ultrasonic bath. The extract was filtered and the solvent removed under vacuum. The dry extract was hydrolyzed with hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The extraction yield, the organoleptic characteristics and the total polyphenols by Follin-Ciocalteu method were determined. The chemical composition of the hydrolyzed extract was performed by gas chromatography-mass spectrometry after formation of trimethylsilyl derivatives. RESULTS: A dark reddish brown liquid with a characteristic odor was obtained. The total polyphenol content was 184.6 (mg Pyrogallol/100g extract). By mean of gas chromatography-mass spectrometry a total of 37 compounds were detected in the hydrolyzed methanol extract. This extract consists mainly of polyphenolic acids such as gallic acid; vanillic acid; 3,4-dihydroxybenzoic acid; 2,5-dihydroxybenzoic acid and 4- hydroxybenzoic acid. Other compounds with high content as ellagic acid and levulinic acid were also detected. CONCLUSIONS: The methanolic extract obtained from the leaves of Terminalia catappa growing in Cuba showed a high content of polyphenolic acids where gallic acid and ellagic predominated. The presence of these compounds could justify the medicinal properties attributed to this species, while providing the basis for further future pharmacological evidence to support its use for pharmaceutical purposes.

ANTIOXIDANTES E BETA-GLUCANAS EM BARRAS DE CEREAIS COM Agaricus brasiliensis / ANTIOXIDANTS AND BETA-GLUCAN IN CEREAL BARS WITH Agaricus brasiliensis

O objetivo deste trabalho foi avaliar a capacidade antioxidante, a concentração de compostos fenólicos e de beta-glucanas em barras de cereais com Agaricus brasiliensis. As barras de cereais foram elaboradas por delineamento para mistura simplex-centroide para três variáveis: aveia, gergelim e trigo fermentado com A. brasiliensis. Os teores de ß-glucanas nas amostras variaram de 1,30 a 3,82 g.100 g-1 e os compostos fenólicos de 67,45 a 81,96 mg EAG.100 g-1, constatando-se capacidade antioxidante na faixa de 29,47 a 40,17 mg CAET.100 g-1. A adição de micélio de Agaricus brasiliensis em produtos alimentícios pode torná-los mais saudáveis, devido às propriedades nutritivas e compostos bioativos desse micro-organismo.

Fenoles de interés farmacológico en hojas de vides silvestres (Vitis spp. ) de México / Phenols of pharmacological interest in leaves of wild grapevines (Vitis spp. ) of Mexico

Sedentary styles of life, along with inadequate nutritional habits, increase the risk to develop degenerative chronic diseases. Searching for possible alternatives of prevention for those risks, it has been investigated about the quality and nutraceutic properties of several agricultural commodities. The phenols are substances with important functions in vegetal organisms; and moreover they have antioxidants properties in the cellular metabolism of humans and animals. In order to quantify the content of three phenolic acids and a stilbene, it was performed analyses, by high performance liquid chromatography (HPLC-UV/Vis), on metanolic leave extracts of 97 wild grapevines (Vitis spp.) of Puebla, Mexico. Those plants were found growing in their natural environments from 207 to 2175 m. The gallic acid was the most common of the metabolites since it appeared in 96 of the 97 samples, rutin was the second most common substance and it was identified in 80 samples, the caffeic acid appeared in 29 and finally resveratrol only in 14. The leaves of wild grapevines contain diverse antioxidants substances that might have several benefits in the human health; in addition the suitable conservation, maintenance and correct advantage of this plant genus provide environmental services and the balance of ecosystems.

Estilos de vida sedentarios, conjugados con inadecuados hábitos alimenticios, incrementan el riesgo de contraer enfermedades crónicas degenerativas. En la búsqueda de posibles alternativas de prevención, se ha investigado en la calidad y aspectos nutracéuticos de productos agrícolas. Los fenoles son sustancias con importantes funciones en organismos vegetales que, además, poseen propiedades antioxidantes en el metabolismo celular de humanos y animales. Con objeto de cuantificar el contenido de tres ácidos fenólicos y un estilbeno, fueron realizados análisis por cromatografía de líquidos de alta resolución (HPLC-UV/Vis) en extractos metanólicos de hojas provenientes de 97 accesiones de vides silvestres (Vitis spp.) de Puebla, México que crecían en su ambiente natural desde 207 hasta 2175 msnm. El ácido gálico fue el más común de los metabolitos ya que se presentó en 96 de las 97 muestras, el rutín fue la segunda sustancia en común y se identificó en 80 muestras; el ácido caféico se presentó en 29 y finalmente el resveratrol en 14. Las hojas de vides silvestres poseen diversas sustancias antioxidantes que podrían tener múltiples beneficios en la salud humana; además la adecuada conservación, mantenimiento y aprovechamiento de este género provee servicios ambientales y el equilibrio de ecosistemas.

A new approach to microbial production of gallic acid / Uma nova abordagem para produção microbiana de ácido gálico

In a new approach to microbial gallic acid production by Aspergillus fischeri MTCC 150, 40gL-1 oftannic acid was added in two installments during the bioconversion phase of the process (25gL-1 and 15gL-1 at 32 and 44h respectively). The optimum parameters for the bioconversion phase were found to be temperature: 35ºC, pH: slightly acidic (3.3-3.5), aeration: nil and agitation: 250 rpm. A maximum of 71.4 percent conversion was obtained after 71h fermentation with 83.3 percent product recovery. The yield was 7.35 g of gallic acid per g of biomass accumulated and the fermenter productivity was 0.56 g of gallic acid produced per liter of medium per hour.

Em uma nova abordagem para produção de ácido gálico por Aspergillus fischeri MTCC 150, adiciona-se 40 g.L-1 de ácido tânico em dois momentos da fase de bioconversão do processo (25 g.L-1 e 15 g.L-1 a 32h e 44h, respectivamente). Os parâmetros ótimos para a fase de bioconversão foram: temperatura 35ºC, pH levemente ácido (3,3 a 3,5), nenhuma aeração e agitação 250 rpm. Um máximo de 71,4 por cento de conversão foi obtido após 71h de fermentação, com 83,3 por cento de recuperação do produto. O rendimento foi 7,35g de ácido gálico por g de biomassa acumulada e a produtividade do fermentador foi 0,56g de ácido gálico por litro de meio por hora.